据台湾媒体报道，伍思凯日前受邀前往马来西亚，举办人生首场讲座暨迷你演唱会，他共享亲自履历、逆转人生的故事，感动现场500位企业菁英。对于以本人人生故事为主题的讲座，伍思凯早在两个月前就开端预备，除了回忆本人童年若何从自闭少年探索音乐天分，如何在起义年数感受父亲的重大与期看，还共享他履历出道不被看好到后来发片大红大紫的辛酸。
他17岁时因父亲忽然离世而一夜长大，户口名簿上从宗子变成户长，肩上义务忽然加重；19岁开端走唱各大餐厅，从刚开端只会8首英文歌到3个月内学会600首英文歌，一天内演唱时数到达6小时，下班后还要往功学社教钢琴，一起上的全力与坚持，吸引了当初带领他踏进唱片界、开启音乐事业的伯乐陈复明教员。
发片早期，他因其貌不扬被综艺节目拒于门外，后来公司准备15场“学生之爱”校园演唱会，让他和马玉芬一步一脚印地斥地学生市场，从目生的新创歌曲到最初全场大独唱，巡回最终场还与曹俊鸿、陈复明一起躲在男生厕所捧首痛哭，情形至今难忘。尔后学生连署助他初次加进《钻石舞台》春节出格节目，以《爱要怎么说》一曲爆红，被媒体封为“爱的歌手”。